Химическая природа и свойства витаминов

Тема: Витамины. Химическая природа и биологическая роль важнейших витаминов

Витамины – в химическом отношении сборная группа. Они отличаются по физическим, химическим свойствам и по физиологическому действию на организм. Витамины объединяют в одну группу на основании абсолютной их необходимости для гетеротрофов как составной части пищи. Потребность в витаминах мала. Из 600г в пересчете на сухое вещество основных питательных веществ – только 0,2г – ежедневная потребность в витаминах. Витамины являются составной частью некоторых ферментов и выполняют каталитическую функцию. Витамины синтезируются в растениях, где также служат в роли катализаторов.

Открытие витаминов осуществил Н.И.Лунин в 1880г. Он провел опыт на мышах, вскармливал контрольную группу только цельным молоком, а вторую – смесью веществ, входящих в состав молока. Он пришел к выводу, что в молоке, кроме известных компонентов есть другие незаменимые вещества, он назвал их «добавочными факторами питания», а в 1912г польский ученый Функ предложил их назвать «витаминами». В настоящее время известно более 30 витаминов, изучены их состав, строение, физиологическое действие. По мере выделения витамины обозначали буквами латинского алфавита: А,В,С и т.д. По мере выявления химической природы стали вводить химические названия витаминов, а заболевания, развивающиеся при отсутствии витаминов в пище, обозначать как авитаминозы.

По растворимости витамины выделяют на 2 группы:

1.водорастворимые ( С, В, РР, Н)

Для витаминов характерна витамерия, т.е. имеется разное химическое строение, но сходное физиологическое действие.

По физиологическому действию на организм витамины делят на 5 групп:

1.Витамины, повышающие общую реактивность организма – В1, В2,РР,А,С. Эти витамины регулирую состояние ЦНС, обмен веществ.

2.Антигеморрагические витамины (против кровотечения)- витамины К,Р,С. Эти витамины обеспечивают нормальную проницаемость кровеносных сосудов, повышают свертываемость крови.

3.Антианемические витамины – В12,С – нормализуют и стимулируют кроветворение.

4.Антиинфекционные – витамины А и С. Они повышают устойчивость организмов к инфекции, стимулируют выработку антител, усиливают защитные свойства эпителия.

5.Витамины, регулирующие зрение: А, В2, С. Усиливают остроту зрения, расширяют поле цветного зрения.

Суточная потребность витаминов для взрослых:

Группы людей, особенно нуждающиеся в витаминах:

регионы с сильно загрязненной окружающей средой, дети и подростки, беременные и кормящие женщины, пожилые люди, люди, находящиеся на диете, курящие, лица, употребляющие алкогольные напитки, лица в состоянии постоянного напряжения, тяжелая умственная работа, больные, принимающие антибиотики, лица в период заболевания и после операционного вмешательства.

Витамины оказывают действие на жизнедеятельность животных организмов. Недостаток витаминов в корме приводит к снижению продуктивности, замедлению роста животных.

Дата добавления: 2014-01-04 ; Просмотров: 1645 ; Нарушение авторских прав? ;

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

источник

Химическая природа и свойства витаминов А

Витаминами называется группа органический соединений разнообразной химической природы, жизненно необходимых для нормальной деятельности животных организмов и человека. Эти соединения присутствуют в пище, в ничтожно малых количествах по сравнению с основными питательными веществами – белками, жирами и углеводами.

Впервые на важную роль этих соединений указал русский ученый Н.И. Лунин. В 1881 г. В опытах на мышах он установил , что искусственно составленная для них диета из беков, жиров, углеводов и минеральных солей в тех же пропорциях , что и в естественном продукте — молоке, приводила мышей к гибели, в то время как контрольная группа мышей, питавшихся молоком, развивалась нормально. Н.И. Лунин сделал вывод, что в естественных продуктах питания содержатся какие-то дополнительные вещества, необходимые для нормальной жизни животных. Эти вещества вначале получили названия добавочных факторов питания, позднее – витаминов.

Потребность в различных витаминах в разные моменты жизни организма неодинакова, поэтому это необходимо учитывать при составлении пищевых рационов. В России создана большая сеть лаборатории и институтов, занимающихся изучением содержания витаминов в различных пищевых продуктах и их значения для организма. В аптечных учреждениях витамины являются одним из важнейших лекарственных средств, широко рекомендуемых врачами для лечения многочисленных заболеваний. Специалисту стоматологу необходимо знать не только химическую природу витаминов, но их биологическую роль в организме, а также суточную потребность.

Жирорастворимые витамины

Буквен-ные обозна-яения	Номенклатура	Признаки авитаминоза	Потребность для взрослого	Пищевые источники
Химичекая	Физиологи-ческая
A	Ретинол	Антиксе-рофтальмический	Ослабление зрения в темноте	2.5 мг	Жиры животного происхождения
D	Кальци-ферол	Антирахити-ческий	Ослабления костного скелета	0,025 мг.	Жиры и желток яиц
E	Токофе-рол	Антистери-льный	Мышечная дистрофия	50 мг.	То же
K	Филлохинон	Антигемор-рагический	Ускорение свертывание крови	10 мг.	Растения, печень животных
Q	Убихинон	Транспорт электронов	Снижение биологического окисления	_	Ткани животных
F	Эссен-циальные нена-сыщен. жирные кислоты	Антисклеро-тический биосинтез фосфатидов	Атеросклероз	100 мг.	Семена растений

Витамины, растворимые в жирах, ускоряют обменные процессы, повышают устойчивость организма у неблагоприятным факторам, усиливают процессы биологического окисления ( витамин Q), повышают свертываемость крови (витамин K ), повышают остроту зрения (витамин A ), способствуют нормальному отложению солей кальция фосфора в костях ( витамин D ), способствуют нормальной трофике в мышечной ткани ( витамин E ), препятствуют атеросклерозу ( витамин F).

Роль каждого из витаминов, растворимых в жирах, рассмотрим далее.

Витамин A по своей химической структуре близок к каротинам, открытым в растениях еще в 1831 г. Немецким ученым Вакенродером. Эмпирическая формула C20 H39 OH. Химическая формула витамина A была установлена швейцарским химиком Каррером.

Витамин А имеет большое значение в жизнедеятельности организма животных и человека. При недостатке в пище витамина А наступает нарушение обмена веществ, вследствие чего замедляется рост и наблюдается потеря падения массы, особенно у растущих организмов . Витамин А назывался раньше витамином роста, но впоследствии оказалось, что недостаток в пище и других витаминов отражается на росте, и на развитии организма. Это неспецифические признаки авитаминоза.

Специфическими признаками недостатка витамина А являются поражения глаз – ксерофтальмия (сухость глаз) и кератомаляция ( размягчение роговицы глаа). Эти факты впервые экспериментально установили в опытах на крысах Осборн и Мендель в 1913г.

Химическая природа и свойства витаминов А

Витамин А представляет собой бледно- желтые кристаллы игольчатой формы, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в метиловом спирте, хлороформе, ацетоне, бензине и петролейном эфире .Оптической активностью не обладают. При действии света быстро разрушаются. Имея свободную спиртовую группу, витамин А легко вступает в реакцию с уксусной кислотой с образованием сложного эфира – ацетата витамина А.

Сложный эфир витамина А более устойчив, чем свободный витамин, и более активен в биологическом отношении. Хлороформный раствор витамина А дает спектр поглощения в области 328 нм, в присутствии же треххлористой сурьмы витамин А дает синее окрашивание со спектром поглощения 620 нм.

Витамин А получают из печени морских животных и некоторых рыб. Витамин А, содержащийся в жире, полученном из печени трески, назван витамином А1, а содержащийся в жире, полученном из печени пресноводных рыб, — витамином А2.

Биологическое действие витамина А

Как выяснилось витамин А тесно связан с химическими процессами, протекающими в сетчатке глаза.

Используя метод люминесцентной микроскопии, О.А. Петровская в 1952 г. Обнаружила витамин А в палочках сетчатки глаза.

Из сетчатки глаза удалось получить каротиноид, которому дали название ратинен ( retina – сетчатка ). Как оказалось, ретинен является альдегидом витамина А и правильнее ретинен называть ретиналем. В сетчатке глаза он находится не в свободном состоянии, а в комплексе с белком опсином, образуя зрительный пигмент, называемый родопсином.

Фоторецепторы превращают световую энергию в энергию нервных импульсов. Молекулярная организация рецепторов такова, что она обеспечивает вероятность попадания фотона в чувствительную молекулу – родопсин .

У пресноводных рыб в сетчатке глаза содержится зрительный пигмент, названный профиропсином. В отличие от родопсина он содержит витамин А2.

О механизме действия витамина А

Витамин А проявляет многогранное влияние на организм. При его недостатке происходит нарушение биосинтеза белка, гибель потомства. В 1970 г. было установлено влияние витамина А на синтез протеина. Полагают, что он имеет прямое отношение к транскрипции — процессу биосинтеза и РНК. Недостаток витамина А приводит к снижению интенсивности синтеза альбумина в ткани печени. В составе клеточных мембран эндоплазматического ретикулума было найдено определенное количество витамина А, при этом витамин находится в виде эфире с пальмитиновой кислотой. Особенно много витамина А в слизистой оболочке тонкого кишечника.

Между витамином А и гормоном щитовидной железы тироксином существует антагонистические отношения Удаление щитовидной железы у животных приводит к большому накоплению витамина А в тканях. По-видимому тироксин ускоряет биологическое окисление витамина А.

Еще в середине 17 века английский врач Глиссон описал болезнь, которая была распространена среди детей, проживающих в Лондоне. При этом заболевании поражалась костная ткань, в результате чего наступала деформация трубчатых костей, костей черепа и др. У маленьких детей в местах сращения ребер с грудиной вследствие неправильного окостенения образуются бугорки, которые легко прощупываются в виде четок. У детей, страдающих этим заболеванием, грудь сдавлена с боков и напоминает куриную.

( Авитаминоз D, рахит)

Метаболиты витамина D

В настоящее время установлено, что между кишечником, печенью, почками и костной тканью существуют определенные взаимоотношения, способствующие нормальному процессу отложения фосфорно-кальциевых солей в костной ткани. Из кишечника витамин D3 поступает в печень и при участии специфических ферментов —гидроксилаз —превращается в метаболит 25- OHD3, который током крови переносится в почки. Здесь происходит его дальнейшее превращение в метаболит 1,25- OHD3, который способствует усиленной реабсорбции фосфатов. В почечных канальцах образуется фосфорно-кальциевая соль, которая током крови проносится в костную ткань, где эта соль используется для минерализации костной ткани.

Депо витамина D3 является жировая ткань, слизистая оболочка тонкого кишечника, около 40% витамина депонируется в костной ткани. При помощи меченого витамина установлено, что костной ткани витамин необходим не только для минерализации, но и для синтеза органической матрицы костной ткани. Витамин D способствует и биосинтезу лимонной кислоты, которая взаимодействует и биосинтезу лимонной кислоты, которая взаимодействуя с кальцием, образует лимоннокислый кальций, являющийся составной частью костной ткани. Витамин Dспособствует и биосинтезу лимонной кислоты, которая, взаимодействует с кальцием, образует лимоннокислый кальций, являвшийся составной частью костной ткани.

Гипервитасиноз D

Избыточное потребление витамина D приводит к патологическим явлениям, выражающимся в отложении кальция в почках, печени, сердце, в стенках сосудов и других органах. Наблюдается также атрофия щитовидной железы и семенников, наступает резкое снижение активности фосфатазы. Гипервитаминоз отрицательно отражается на жизнедеятельности потомства. Первоначальное симптомы гипервитаминоза у человека выражаются в виде жажды, потери аппетита и рвоты.

Поступление витамина D в больших дозах приводит к усиленному процессу перекисного окисления липидных мембран м нарушением их структуры и функциональной активности, образованием токсических перекисей липидов и свободных радикалов. В связи с этим целесообразно в лечебных целях применять антиоксиданты – витамины E и др.

Кроме того, большие дозы витамина D оказывают тератогенное действие, поэтому применение таких доз витамина D требует осторожности.

Применение витамина D

В качестве лечебного препарата применяется рыбий жир, богатый витамином D3, холекальциферолом, который хорошо усваивается. Натуральный рыбий жир содержит в 1 г 30 ME витамина D3; а витаминизированный – в 5 раз больше, т.е.150 ME. В лечебной практике используются масляный, спиртовый и водный растворы витамина D2 и D3, а также в виде драже в дозах от 12,5 до 25 мгк.

Витамин E – антистерильный

Витамин E был открыт Ивансом в 1921 г. В опятах на крысах, которые получали синтетическую пищу, состоявшую из 54% кукурузного крахмала,18% казеина, 15% свиного сала, 9% сливочного масла, 4 % солевой смеси и 5 % сухих пивных дрожжей, Иванс установил, что животные теряли способность к донашиванию плода. Добавление к диете рыбьего жира, сока апельсинов, сухих дрожжей не давала положительных результатов. Однако добавление большого количества сливочного масла восстанавливало нормальную плодовитость крыс. Аналогичное положительное действие оказывали и листья салата. Добавочный новый пищевой фактор Мур назвал витамином E – витамином размножения, так как он способствует фиксация оплодотворенного яйца и плод развивается нормально.

В 1936 г. Ивансу удалось выделить из зародышевой части зерен пшеницы вещество, обладающее Е — витаминной активностью. После гидролиза этого вещества появляется свободной витамин E который получил название а-токоферола ( tocos — потомство, phero –несу)

Применение витамина Е

Витамин Е находит широкое применение в лечебной практике при дегенеративных и воспитательных изменениях в сетчатке глаза. В отношении использования этого витамина для борьбы с бесплодием у человека имеются весьма разноречивые данные.

Витамином Е богаты масло из зародышей зерен пшеницы. В 1 мл содержится 3 мг витамина. В последнее время в качестве источника витамина Е используют масло облепихи.

Антагонисты витамина

К числу антагонистов витамина Е относятся химические вещества самой различной природы: пиридин, четыреххлористый углерод, сульфаниламидные препараты и насыщенные жирные кислоты.

(филлохинон, антигеморрагический)

Датский ученый Дам в 1929г. впервые заметил в опытах на цыплятах, что искусственная диета, состоящая из 66% крахмала. 18% казеина, 4,5% солевой смеси, 2,5 клетчатки и содержащая витамины группа В ( экстракт из дрожжей), витамины А и D (рыбий жир), приводила к появлению кровоточивости в кишечнике и кровоизлияния в мышцах, подкожной клетчатке и в мозге. Замена в этой диете крахмала смесью злаков предохраняла цыплят от кровоизлияния. Фактор, необходимый для предупреждения кровоизлияния у цыплят, имеет отношение к свертыванию крови, за что этот фактор был назван витамином К ( коагуляционный фактор). Витамин К содержится в зеленых частях растений, особенно много его в листьях люцерны. Витамин К был выделен также из продуктов животного происхождения, в частности из гниющей рыбной муки, и был назван витамином К2 . В свежей рыбной муке витамин К2 не содержится.

(Авитаминоз К. Судорожное состояние в связи с внутричерепными кровоизлиянием у новорожденного)

Применение витамина К

Витамин К в лечебной практике назначают внутрь в виде порошка и таблеток, а для инъекции используют 0,3% раствор. Эмульсия, содержащая 20 мг витамина К в 1 мл, введенная в организм, полностью восстанавливает содержание протромбина в крови в течение 24 ч. Водорастворимый препарат – бисульфитное производное витамина К – викасол используется в таблетках, содержащих по 10-15 мг препарата. Человеку требуется 10 мг в день натурального витамина К.

Антивитамины К

М.Д.Машковский обнаружил, что дикумарин понижает прочность капилляров и вызывает мелкие кровоизлияния, а Б.А. Кудряшлв показал, что введение 0,5 мг и дикумарина снижает прочность капилляров на 35%. Введение 15-20 мг викасола снимало это вредное действие дикумарина. Естественным антикоагулянтом, т.е. антагонистом витамина К, является гепарин – гетерополисахарид, вырабатываемый в ткани печени и легких, который задерживает процесс превращения протромбина в тромбин и тем самым способствует замедлению свертывания крови.

Таким образом, дикумарин и гепарин являются антикиагулянтами и находят широкое применение в практике при повышенной свертываемости крови, которая нередко приводит к возникновению инфарктов вследствие образования тромбов. Дикумарин окисляется в тканях и выводится с мочой в виде эфиров глюкуроновой кислоты – глюкуронидов.

(полиненасыщенные жирные кислоты)

В последние годы было установлено, что отсутствие в пище человека растительных масел приводит к нарушению обмена липидов – к избыточному отложению холестерина в стенках кровеносных сосудов. Оказалось, что содержащиеся в растительных маслах ненасыщенные жирные кислоты с 18 и 20 атомами углерода крайне необходимы для процессов обмена липидов, в частности холестерина.

Применение витамина F

В медецинской практике для предотвращения атеросклероза применяют линетол – препарат, содержащий эфиры линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот, а при лучевых и ожоговых поражениях кожи – наружно. Витамин F получают из льняного и подсолнечного масла, в котором содержится

Убихинон . Витамин Q

В 1955 г. из жира животных был выделен липорастворимый фактор, получивший название липовитамина Q или убихинона. Особенно много его содержится в мембранах митохондрий. По химической природе он является производным хинона, у которого в кольце содержатся две метоксильные группы, а в боковой цепи – изопреновая группировка, состоящая из 6-10 изопреновых частиц.

Убихонон играет важную роль в процессах биологического окисления. Наличие в его молекуле карбонильных групп дает возможность принимать участие в процессах переноса протонов и электронов. Осуществляется этот процесс в митохондриях, являющихся энергетическими «подстанциями» клеток. Особенно много убихонона в сердечной мышце, так как сердце выполняет огромную работу, для которой нужна энергия. Об участии этого витамина в тканевом дыхании.

Водорастворимые витамины

К водорастворимым витамином относятся витамины групп В ( В1 , В2 , В3 , В 4, В5 , В6 , В12 , В13, В 16 ) и витамины C, P, H, U и др.

(тиамин, антиневритический)

Еще в конце прошлого века было установлено, что питание преимущественно очищенным рисом приводит к болезни( бери-бери),характеризующейся поражением центральной и периферической нервной системы. Как оказалос, причиной такого состояния является отсутствие в пище вещества, находящегося в оболочке рисового зерна, так как добавление в пищу рисовых отрудей предупреждало возникновение болезни. В 1912 г. польский ученый Функ выделил из отрубей риса препарат, 9,4 мг которого было достаточно для излечения полиневрита у голубей.

Антивитамины В1

В 1944 г. в СССР было синтезировано соединение окситиамин, близкое по структуре в витамину в1, но отличающееся от него тем, что вместе аминогруппы в ;-м положении имеется оксигруппа.

Витамин В2 относится к витаминам группы В. Характерными признаками недостаточности витамина В2 в пище являются ангулярный стоматит и себорея лица, интерстициальный кератит, васкуляризация глаза, мышечная слабость и другие симптомы. Шелушение кожи чаще всего наблюдается в углах глаз, рта и на мочках ушей. Совокупность этих симптомов называют арибофлавинозом. В 1933г. Кун выделиил этот витамин из сыворотки молока и дал ему название лактофлавина.несколько позже этот витамин был выделен из печени, дрожжей, цветов одуванчика, солода и др.

В 1935 г. Каррер синтезировал ряд производных лактофлавина, из которых 6,7-диметил-изоаллоксазин оказался вполне идентичным по своим биологическим и физическим свойствам витамину В2, выделенному из естественных продуктов.

Антивитамин В2

Если в молекуле витамина В2 заменить метильные группы в положении 6 и7 на атомы хлора, т.е. получить 6,7-дихлоррибофлавин, то это вещество будет обладать антивитаминными свойствами. Аналогичными функциями обладает люмифлавин – соединение, в котором остаток спирта рибитола замещен метильной группой. Оба эти вещества являются структурными аналогами витамина В2 и конкурируют с ним за соединение с белком, но комплекс белка с антивитамином не обладает биологической активностью.

В 1933г. Уильямс выделил из рисовых отрубей, а в 1939 г.из печени животных вещество кислого характера. Это вещество широко распространено как в животных, так и в растительных организмах, за что оно получило название пантотеновой кислоты.

Недостаточность в организме пантотеновой кислоты выражается в повреждении кожи, шерсти или перьев, в дегенеративных изменениях в миелиновых оболочках спинного мозга и задних корешков, вследствие чего нарушается координация движений. При недостаточности пантотеновой кислоты наблюдаются морфологические изменения в надпочечниках; признаками авитаминоза В3 являются жгучая боль в пальцах ног и подошвах, потеря волос, отмечается пониженное образование антител.

Еще в 18 веке было известно заболевание кожи, которая становилась шершавой, а на открытых местах приобретала темную окраску. На открытых участках шеи. Кистей и на лице пигментация располагалась симметрично .

Это заболевание получило название пеллагры.

Болезнь была распространена там, где население питалось преимущественно кукурузой ( Испания, Италия, Румыния). Считали. Что болезнь вызывается интоксикацией. Однако в 1914г. Функ высказал предположение, что возникновение этого заболевание зависит от отсутствия в пище какого-то витамина. Это предположение подтвердилось, так как эту болезнь можно было излечить добавлением к пище дрожжец и молока.

Из печени также был выделен препарат, предупреждающий возникновение пеллагры.

Антивитамины РР

Исследованиями было установлено, что пиридин-3-сульфоновая кислота (1), 3-ацетилпиридин (2) и а-пиколиновая кислота (3), хотя и близки по структуре к никотиновой кислоте и ее амиду, но витаминными свойствами не обладают.

Применение витамина РР

Никотиновая кислота оказывает сосудорасширяющее и детоксицирующее действие, особенно при введении сульфаниламидных препаратов. Благоприятно действует она и при заболеваниях печена, спазмах сосудов, особенно головного мозга. Никотиновая кислота выпускается в порошке, драже, а также для внутримышечных и внутривенных инъекций в ампулах. При лечении пеллагры применяют большие дозы(100-200 мг) никотиновой кислоты.

(пиридоксол;антидерматитный)

В 1926 г. Гольдбергер в опытах на крысах, кормленных искусственно составленной диетой, обнаружил явление дерматита(воспаление кожи), который не излечивался ни витамином В1 ,ни витамином В2, но хорошо поддавался лечению при добавлении к пище дрожжей. На основании этого им был сделан вывод, что в дрожжах содержится еще какой-то витамин, крайне необходимый для нормальной жизни крыс. Его назвали «крысиный» фактор. Позже было доказано, что этот витамин так же необходим для нормальной жизни других животных и человека.

В 1937-1939 гг. из дрожжей было выделено вещество и определена его природа. Он был назван витамином В6.

(биотин, антисеборейный)

В начале 20 века было установлено, что для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов необходим дополнительный фактор. Впоследствии оказалось, что этот фактор нужен не только микробам, но всем видам живых существ, включая и человека. В 1936г. этот фактор был выделен из желтка куриных яиц, а в 1942г. Дю Виньо установил его строение. Оказалось, что в его молекуле, кроме углерода водорода, кислорода и азота, содержится сера. Поэтому он и получил название биотин.

В связи с тем, что при недостатке этого витамина возникают заболевания кожи – дерматит, экзема, себорея ему было дано второе название – витамин H и еще одно название антисеборейный .

(аскорбиновая кислот, антискорбутный)

Еще в 1820г. австралийский врач Крамер описал заболевание, при котором наблюдалось кровотечение из десен, экзема кожи, быстрая утомляемость и сердечная слабость.

Эта болезнь получила название скорбута или цинги. Заболевание быстро проходило, если больные употребляли свежие фрукты и овощи, особенно соки лимонов и апельсинов.

В 1907 г. Хольсту и Фрейлиху удалось воспроизвести это заболевание на морских свинках, используя диету, не содержащую свежих овощей. Н. Бессонов в 1921г. получил из капустного сока препарат, обладающий окислительно-восстановительными свойствами и предохраняющий от цинги. Значительно позже в 1927- 1928гг. венгерский ученый Сент-Дьердьи выделил из коры надпочечников вещество, которое обладало сильными восстановительными свойствами и по своей природе являлось гексурновой кислотой. Это соединение предохраняло от заболевания скорбутом, за что и получило название аскорбиновой кислоты.

(флавон, цитрин, рутин )

В 1936г. Сент-Дьердьи на основании своих исследований пришел в к выводу о наличии в растительных продуктах, кроме аскорбиновой кислоты, еще какого-то фактора, отсутствие которого приводит к кровоточивости вследствие повышения проницаемости капилляров . Чистая аскорбиновая кислота не предохраняла от кровоточивости, но сок из лимонов и экстракт из венгерского красного перца восстанавливали устойчивость капилляров. Новый фактор был назван автором фактором проницаемости, или витамином Р. Так как этот витамин содержится в значительных количествах в цитрусовых, то его называют также цитроном. В настоящее время в группу витамина З относят и рутин.

Биосинтез витамина Р

Биосинтез витамина Р осуществляется в высших растениях, особенно интенсивно протекает этот процесс в плодах цитрусовых – лимонах и апельсинах. Синтез рутина происходит и в листьях гречихи, чайного куста, из которого в настоящее время рутин и добывают. Важную роль в биосинтезе играют микроэлементы, особенно соли никеля, молибдена и алюминия. Витаминном Р богат красный перец, черная смородина и плоды шиповника.

Применение витамина Р

Витамин Р (цитрин, рутин) применяют не только как средство профилактики против кровоточивости капилляров, его назначают как хорошее лечебное средство при ревматизме, полиартритах в дозе 50-100мг.

Витаминоподобные вещества

В последнее время выделены вещества, обладающие витаминоподобными действием. В эту группу включают оротовую кислоту(витамин В13), пангамовую кислоту (витамин В15), холин, карнитин, метилметионин( витамин U). В эту группу они отнесены потому, что их отсутствие не дает характерной картины внешнего проявления авитаминоза. Кроме того, они синтезируются в тканях животного и человека, но их недостаточное образование ведет к нарушению обмена веществ.

Витамин В13

В 1947году было установлено, что крысам и цыплятам для нормального роста и развития требуется неизвестный в то время фактор, относящийся к витаминам группы В. Этот фактор получил название витамина В13. ОН содержится в молочной сыворотке и по своим свойствам близок к пиримидинам, входящим в состав нуклеиновых кислот.

Витамин В15

(пангамовая кислота; антианоксический фактор)

В 1950г. Томияма выдели из печени рогатого скота дополнительный фактор и назвал его витамином В15 . Через год Кребс выделил это вещество из печени лошади, рисовых отрубей, дрожжей и косточек абрикосов. Несколько позже это вещество было получено из пивных дрожжей, семян многих растений и тканей животных. Так как этот витамин широко распространен, то он был назван пангамовой кисллотой .

Жирорастворимые витамины

Буквен-ные обозна-яения	Номенклатура	Признаки авитаминоза	Потребность для взрослого	Пищевые источники
Химичекая	Физиологи-ческая
A	Ретинол	Антиксе-рофтальмический	Ослабление зрения в темноте	2.5 мг	Жиры животного происхождения
D	Кальци-ферол	Антирахити-ческий	Ослабления костного скелета	0,025 мг.	Жиры и желток яиц
E	Токофе-рол	Антистери-льный	Мышечная дистрофия	50 мг.	То же
K	Филлохинон	Антигемор-рагический	Ускорение свертывание крови	10 мг.	Растения, печень животных
Q	Убихинон	Транспорт электронов	Снижение биологического окисления	_	Ткани животных
F	Эссен-циальные нена-сыщен. жирные кислоты	Антисклеро-тический биосинтез фосфатидов	Атеросклероз	100 мг.	Семена растений

Роль каждого из витаминов, растворимых в жирах, рассмотрим далее.

Химическая природа и свойства витаминов А

источник

7.4. Водорастворимые витамины

Большинство водорастворимых витаминов и витаминоподобных веществ участвуют в образовании соответствующих коферментов, принимающих непосредственное участие в химических реакциях в ходе метаболизма веществ. Поскольку витамины этой группы в организме человека и животных не синтезируется (за исключениям некоторых), то недостаточное содержание их в пище может привести к серьезным нарушениям обмена веществ.

Химическая природа. Витамин В₁ был назван тиамином, так как наряду с аминогруппой он содержит атом серы:

Тиамин — бесцветное кристаллическое вещество, устойчивое к высоким температурам в кислой среде и быстро разрушающееся при нагревании в нейтральной и щелочной среде. Поэтому при кулинарной обработке пищи происходит полное или частичное разрушение витамина B₁. Тиамин легко всасывается в кишечнике, в тканях не накапливается, не обладает токсическими свойствами. Избыток В₂ выводится с мочой.

Биологическая роль. Витамин В, в виде тиаминпирофосфата:

является коферментом ряда ферментов и их комплексов, катализирующих промежуточный обмен в животных тканях.

Гиповитаминоз В₁. При недостаточности тиамина развивается заболевание «бери — бери», широко распространенное в ряде стран Азии и Индокитая, где основным продуктом питания является полированный рис, содержащий лишь следы тиамина. Специфические симптомы «бери -бери» связаны с нарушением функций пищеварительной, сердечно-сосудистой и нервной систем. Более вероятно, что эта болезнь есть следствие комбинированного авитаминоза B₁, В₂, В₅, B₆, С, РР, но основной дефицит при этом в организме витамина B₁. Со стороны пищеварительной системы это проявляется в резкой потере аппетита, снижении секреции желудочного сока и соляной кислоты, атонии (моторная функция), диарее. Характерным признаком служит резкая атрофия мышечной ткани (мышечная слабость), снижение сократительной способности сердечной мышцы (тахикардия и сердечная недостаточность) и гладких мышц (снижение тонуса гладких мышц кишечника). Со стороны нервной системы гиповитаминоз B₁ проявляется в снижении периферической чувствительности, утрате некоторых периферических рефлексов, в сильных болях по ходу нервов, судорогах, в расстройстве высшей нервной деятельности (страх, снижение интеллекта).

Распространение в природе и суточная потребность. Тиамином богаты хлеб грубого помола, горох, фасоль, зародыши семян злаков, меньше В₁ в картофеле, моркови, капусте. Из продуктов животного происхождения наиболее богаты тиамином печень, почки, мозги. Суточная потребность в тиамине взрослого человека составляет 1-3 мг.

Химическая природа. В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение — изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового оснований), к которому присоединен пятиатомный спирт рибит:

Витамин В₂ — оранжевое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде и дает желто-зеленые флуоресцирующие растворы. Устойчив в кислых растворах, но легко разрушается в нейтральных и щелочных растворах при кипячении и под действием УФ — лучей.

Биологическая роль. Витамин В₂ легко окисляется и восстанавливается, что лежит в основе его биологического действия. Являясь частью флавиновых коферментов, он участвует в многочисленных реакциях окисления веществ в клетках: перенос электронов и протонов в дыхательной цепи, окисление пирувата, сукцината, α-кетоглутарата, α-глицерофосфата (обмен углеводов), жирных кислот (обмен липидов) в митохондриях и т.д.

Гиповитаминоз В₂ проявляется в снижении содержания коферментных форм его в тканях, что обнаруживается в виде следующих клинических симптомов. Помимо похудания, остановки роста, выпадения волос, характерных и для других авитаминозов, специфическими для авитаминоза В₂ являются сухость и воспаление слизистых губ, полости рта (язык), в углу рта и на губах трещины, повышено шелушение кожи (дерматиты). Очень характерны изменения со стороны глаз: кератиты — воспалительные процессы роговой оболочки и прорастание ее сосудами (васкуляризация), помутнение хрусталика (катаракта). Кроме того может развиваться мышечная слабость и слабость сердечной мышцы, что иногда приводит к коллапсу — параличу этой мышцы.

Распространение в природе и суточная потребность. Источником рибофлавина для человека служат продукты питания и частично кишечные бактерии. Богаты витамином В₂ печень, почки, желток яиц, творог. В растительных продуктах (семена злаков, зеленые овощи, репа, яблоки, миндаль, овес, лук-порей и др.) его меньше. Избыток В₂ выводится из организма через почки. Суточная потребность взрослого человека в нем 2-4 мг.

Химическая природа. Пантотеновая кислота является комплексным соединением β-аланина и α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты:

Витамин В₃ представляет собой вязкую светло — желтую жидкость, хорошо растворимую в воде; она малоустойчива и легко гидролизуется под действием кислот и щелочей.

Биологическая функция пантотеновой кислоты реализуется через кофермент А (КоА, коэнзим А), в состав которого она входит. Кофермент А — основной кофермент в клетках, катализирующий реакции ацилирования в процессе обмена углеводов, липидов, белков. Ниже представлена формула кофермента А:

Гиповитаминоз В₃ у человека не обнаружен. Его изучали на животных и людях-добровольцах путем введения антагонистов пантотеновой кислоты. Выявлено, что гиповитаминоз В₃ проявляется в развитии дерматитов, поражении слизистых оболочек, дегенеративных изменениях желез внутренней секреции (например, надпочечников) и нервной системы (невриты, параличи), повреждениях сердца и почек, потере аппетита, истощении, выпадении (аллопеция) и поседении волос и др. Это многообразие клинических проявлений недостаточности В₃ свидетельствует о его очень важной роли в метаболизме веществ и увеличении продолжительности жизни.

Распространение в природе и суточная потребность. Источником В₃ для человека являются кишечные бактерии и продукты питания. Пантотеновая кислота содержится во всех растительных, животных и микробных объектах (отсюда ее название от греческого «пантотен» — повсюду). Для человека основные пищевые источники этого витамина: печень, желток яиц, дрожжи, зеленые части растений, кисломолочные продукты. Суточная потребность взрослого человека в витамине В₃ примерно 10 мг.

(РР, ниацин, никотинамид, никотиновая кислота )

Химическая природа. Никотиновая кислота (В5, РР) представляет собой соединение пиридинового ряда, содержащее карбоксильную группу (никотинамид отличается наличием амидной группы):

Витамин РР — белые игольчатые кристаллы, малорастворимые в воде (

1%), но хорошо растворимы в водных растворах щелочей, химически устойчив.

Биологическая роль. Витамин РР в форме коферментов (никотинамидадениндинуклеотида — НАД и никотинамидадениндинуклеотидфосфата — НАДФ) участвует в окислительно-восстановительных реакциях, катализируемых дегидрогеназами: окисление углеводов, жирных кислот, глицерина, аминокислот, реакции цикла Кребса, реакции дыхательной цепи (биологическое окисление). Кроме того, восстановленная форма НАДФ используется как донор водорода в синтетических (анаболизм) восстановительных реакциях (например, в синтезе жирных кислот, холестерина и других стероидов).

НАД состоит из двух частей, объединенных связью между остатками фосфорной кислоты. Одна часть представляет собой остаток нуклеотида (адениловой кислоты, см. главу 4). Другая — тоже нуклеотид, в котором в качестве азотистого основания — амид никотиновой кислоты (витамин В₅).

НАД — зависимые дегидрогеназы — катализируют реакции окисления веществ путем дегидрирования; при этом окисляемое вещество служит донором водорода (D • H₂), а НАД является акцептором водорода, т.е. восстанавливается. Остаток никотинамида в молекуле НАД принимает непосредственное участие в реакции:

Из двух атомов водорода (2 протона + 2 электрона), отщепляемых от субстрата, к НАД присоединяются один протон (второй переходит в среду) и два электрона, в результате чего утрачивается положительный заряд пиридинового цикла НАД. Поэтому в уравнениях реакций окисленный и восстановленный НАД изображаются по разному: НАД + и НАД.Н+Н + соответственно.

НАДФ отличается от НАД только наличием дополнительного фосфатного остатка в положении 2 молекулы рибозы в адениловой части молекулы. НАДФ — зависимые дегидрогеназы — катализируют такого же типа реакции, как и НАД — зависимые:

Гиповитаминоз В₅(РР) приводит к заболеванию, называемому «пеллагрой». Как правило гиповитаминоз РР сопровождается гиповитаминозами В₂ и В₆, так как для синтеза никотиновой кислоты в организме из триптофана требуются коферменты рибофлавина и пиридоксина. Пеллагра проявляется в виде дерматита на участках кожи, доступных действию солнечных лучей (фотодерматит), нарушением пищеварения (диарея, язвенная болезнь кишечника), нарушением функции периферических нервов (невриты), атрофией и болезненностью языка (трещины, вздутие) нарушением деятельности мозга (головные боли, психозы, депрессии, слабоумие). При тяжелых формах пеллагры наблюдаются кровоизлияния на протяжении всего желудочно-кишечного тракта.

Распространение в природе и суточная потребность. Как уже было сказано выше, витамин РР может синтезироваться в организме: из 60 молекул триптофана образуется одна молекула ниацина (РР). Поэтому продукты, богатые триптофаном (например, молоко, яйца), могут устранять дефицит РР в организме. Основные пищевые источники ниацина для человека — животные (мясо, печень, почки), многие растительные (хлеб, картофель, крупы, грибы) и кисломолочные продукты. Молоко и яйца содержат следы ниацина. Суточная потребность в РР зависит от потребления триптофана. Она составляет для взрослого человека 15-25мг.

Химическая природа. Термин «витамин В₆» применяется к трем производным 3-оксипиридина, обладающим витаминной активностью -пиридоксину (пиридоксол), пиридоксалю и пиридоксамину, имеющим следующее строение:

Витамин В₆ — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и этаноле. Водные растворы его устойчивы к кислотам и щелочам, но чувствительны к действию света, особенно при нейтральном рН среды.

Биологическая роль. Все три формы витамина В₆ организме легко переходят в пиридоксальфосфат:

который входит в состав коферментов почти всех классов ферментов: оксидоредуктаз, трансфераз, гидролаз, лиаз и изомераз. К числу важнейших функций пиридоксальфосфата (в составе различных ферментов) можно отнести следующие: окисление (обезвреживание) биогенных аминов, взаимопревращение и катаболизм аминокислот (обмен белков), биосинтез гормонов в щитовидной железе и катаболизм их в периферических тканях, окисление (обезвреживание) γ-аминомасляной кислоты (медиатора торможения ЦНС), синтез ниацина из триптофана, образование биогенных аминов (тканевых и нервных медиаторов), биосинтез гемагемоглобина и миоглобина, биосинтез липидов; утилизация D-аминокислот, участие в гликогенолиэе и т.д. Таким образом, пищевой дефицит В₆ может привести к возникновению многочисленных нарушений в обмене веществ.

Гиповитаминоз В₆ у человека встречается реже, чем у животных. У детей пиридоксиновая недостаточность сопровождается повышенной возбудимостью ЦНС, периодическими судорогами, что связано, вероятно, с недостаточным образованием γ-аминомасляной кислоты — тормозного медиатора нейронов мозга, с дерматитами. У взрослых людей могут возникать пеллагроподобные дерматиты, не излечиваемые ниацином, повышенная возбудимость нервной системы, нарушение кроветворения.

Распространение, в природе и суточная потребность. Источником В₆ для человека служат кишечные бактерии и пища. В₆ широко распространен в растительных и животных продуктах. Он содержится в хлебе, горохе, фасоли, картофеле, мясе, почках, печени, кислом молоке, рыбе, капусте, моркови, зелени и др. Суточная потребность в витамине В₆ для взрослого человека 2-3 мг.

Химическая природа. Фолиевая кислота состоит из трех структурных единиц: остатка теридина (I), парааминобензойной (П ) и L — глутаминовой (III) кислот — и имеет следующую структуру:

B_С (В₉) — желтый кристаллический порошок без запаха и вкуса, ограниченно растворимый в воде, но хорошо растворимый в разбавленном растворе спирта.

Биологическая роль. Фолиевая кислота в организме превращается в тепрагидрофолиевую кислоту (ТГФК):

которая выполняет коферментные функции, связанные с переносом одноуглеродных групп при биосинтезе метионина и тимина (перенос метельной группы — СН₃ ), серина (перенос оксиметильной группы CH₃O-), при образовании пуриновых нуклеотидов (перенос формальной группы НСОО-) и так далее. Таким образом, B_С играет важную роль в процессах обмена нуклеиновых кислот и белков.

Гиповитаминоз В₉ (В_С) встречается очень редко и приводит к анемии. Причиной ее служит нарушение биосинтеза пуриновых оснований и дезокситимидинфосфата, что вызывает угнетение синтеза ДНК и деления (пролиферации) кроветворных клеток. При этой анемии наблюдается снижение количества эритроцитов и гемоглобина в крови, а также лейкоцитов (лейкопения). Особенно важен В_С для бактерий, являясь их главным ростовым фактором. У человека гиповитаминоза В_С практически не бывает, так как этот витамин синтезируется микрофлорой кишечника и поступает с пищей.

Распространение в природе и суточная потребность. Фолиевая кислота широко распространена в природе. Ею богаты и растительные (салат, капуста, томаты, земляника, шпинат), и животные (печень, мясо, желток яиц, почки) продукты, а также дрожжи. Суточная потребность в фолиевой кислоте взрослого человека — 200-400 мкг. У беременных потребность в ней возрастает в 2 раза.

Химическая природа. В₁₂ — единственный витамин, содержащий в своей молекуле металл — кобальт. Молекула В₁₂ (представлена ниже) имеет очень сложное строение: центральный атом Со(III) соединен координационными связями с атомами азота четырех восстановленных пиррольных колец, с атомом азота 5,6 — диметилбензимидазола и с цианид-ионом; ко второму атому азота бензимидазола присоединен нуклеотидный лиганд, содержащий рибозу и фосфатный остаток.

Биологическая роль. В₁₂ входит в состав коферментов, которые участвуют в катализе различных реакций трансметилирования, дезаминирования, изомеризации. Кроме того, предполагают, что кобаламины облегчают депонирование и образование коферментных форм фолиевой кислоты и тем самым посредством коферментов фолиевой кислоты участвуют в синтезе ДНК и пролиферации кроветворных клеток.

Гиповитаминоз В₁₂ приводит к анемии. Помимо этого возможны расстройства деятельности нервной системы, резкое снижение кислотности желудочного сока. Для нормального всасывания B₁₂ в кишечнике желудочный сок должен содержать особый белок гастромукопротеин (названный внутренним фактором Касла), который связывает В₁₂ в сложный комплекс, и только в таком виде В₁₂ усваивается в кишечнике. Если нарушен синтез внутреннего фактора в слизистой оболочке желудка, то наступает авитаминоз В₁₂ даже при достаточном поступлении его с пищей; в этом случае назначают инъекции В₁₂.

Распространение в природе и суточная потребность. Частично В₁₂ синтезируется кишечными бактериями. Это единственный витамин, синтез которого осуществляется исключительно микроорганизмами; ни растения, ни ткани животных этой способностью не обладают. Растительные продукты бедны кобаламинами. Основные источники В₁₂ для человека — мясо, говяжья печень, почки, рыба, молоко, яйца. Главным местом накопления витамина В₁₂ в организме человека является печень, в которой содержится до нескольких миллиграммов витамина. Суточная потребность взрослого человека в витамине В₁₂ — 2,5-5 мкг. В медицинской практике применение кобаламинов целесообразно в сочетании с витамином В_С и железом, так как они необходимы для синтеза гемоглобина.

Витамин С (аскорбиновая кислота)

Химическая природа. По химической структуре аскорбиновая кислота представляет собой лактон кислоты со структурой, близкой структуре L — глюкозы.

Витамин С — бесцветные кристаллы кислого вкуса, хорошо растворимые в воде и хуже — в этаноле, нерастворимые в других органических растворителях. Аскорбиновая кислота легко разрушается в присутствии кислорода, этому способствуют ионы железа и меди. При кулинарной обработке продуктов, содержащих витамин С, он частично разрушаются. Биологическая роль витамина С связана с его участием в окислительно-восстановительных процессах. Аскорбиновая кислота образу редокс — пару с дегидроаскорбиновой кислотой:

Благодаря своим окислительно-восстановительным свойствам витамин С участвует в процессах превращения ароматических аминокислот с образованием некоторых нейромедиаторов, в синтезе кортикостероидов, в процессах кроветворения и в образовании коллагена, являющегося главным внеклеточным компонентом соединительной ткани.

Гиповитаминоз С приводит к заболеванию «цинга». Недостаток витамина С приводит к нарушению образования коллагена соединительной ткани, постепенному разрушению её. В результате повышается проницаемость и ломкость капилляров и возникают подкожные кровоизлияния. На основе возникших биохимических нарушений развиваются внешние проявления цинги: расшатывание и выпадение зубов, кровоточивость десен, отеки и боли в суставах, бледность кожных покровов, кровоизлияния, поражения костей.

Распространение в природе и суточная потребность. Свежие фрукты и овощи являются основным источником витамина С для человека. Особенно богат им шиповник. Много аскорбиновой кислоты в салате, капусте, перце, хрене, укропе, цитрусовых, томатах, щавеле, картофеле. Богаты витамином С — хвоя, листья березы, липы, черной смородины, малины. Суточная потребность в витамине С для взрослого человека 100-120 мг.

Химическая природа. Молекула биотина состоит из имидазолового и тиофенового колец, составляющих гетероциклическую часть молекулы, а боковая цепь представлена валериановой кислотой:

Биотин — бесцветные игольчатые кристаллы, хорошо растворимые в воде, ограниченно растворимы в спиртах и нерастворимы в других органических растворителях. Биотин устойчив к действию кислорода и серной кислоты, но разрушается под действием перекиси водорода, брома, соляной и азотной кислот, щелочей.

Биологическая роль. Биотин в качестве кофермента входит в ферменты, катализирующие реакции карбоксилирования и транскарбоксилирования, имеющие важное значение при синтезе высших жирных кислот, белков, пуриновых нуклеотидов.

Гиповитаминоз Н у человека практически не выявлен. Недостаточность его может возникать в случае употребления большого количества сырых яиц или приема сульфаниламидных препаратов и антибиотиков, подавляющих рост бактерий в кишечнике и тем самым снижающих синтез в организме биотина. Клинические симптомы гиповитаминоза: дерматиты, выпадение волос, усиление выделения жира сальными железами кожи (себоррея), поражение ногтей, боли в мышцах, усталость, сонливость, депрессия, а также анемия.

Распространение в природе и суточная потребность. В основном потребность человека в биотине покрывается за счет его биосинтеза кишечными бактериями. Богаты биотипом горох, соя, цветная капуста, грибы, яичный желток, печень и т.д. Суточная потребность в биотине составляет около 150 — 200 мкг.

Витамин Р (рутин, витамин проницаемости)

Химическая природа. Известно более десятка веществ с Р-витаминной активностью, в основе всех их лежит скелет флавона. Витамин Р — это катехины, флавины, флавононы, изофлавоны и другие биофлавоноиды. Препараты биофлавоноидов — кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в уксусной кислоте, спирте и разбавленных щелочных растворах. В качестве примера приводится структура рутина, выделенного из листьев гречихи:

Биологическая роль биофлавоноидов заключается в стабилизации основного вещества соединительной ткани, причем их действие взаимосвязано с действием витамина С. Вероятно, витамины Р и С функционируют в окислительно-восстановительных реакциях вместе, образуя единую систему, что косвенно подтверждается лечебным эффектом препарата аскорутина.

Гиповитаминоз Р проявляется симптомами повышенной ломкости и проницаемости капилляров, точечными кровоизлияниями и кровоточивостью десен. Поэтому витамин Р называют капилляроукрепляющим и витамином проницаемости.

Распространение в природе и суточная потребность. Р-витаминными веществами богаты свежие фрукты и ягоды, особенно черноплодная рябина, черная смородина, яблоки, виноград, лимон, а также листья чая и плоды шиповника. Суточная потребность 25 -50 мг.

источник